Изомерия
Существуют три изомера: орто-, мета— и пара-ксилол.
| орто-, мета-, пара- изомерия ксилола: | ||
|---|---|---|
| орто-ксилол | мета-ксилол | пара-ксилол |
Абсолютный метод Кернера
Для определения качественного состава смеси орто-, мета— и пара-ксилолов используется метод абсолютной ориентации по Кернеру. Этот метод строится на определении числа возможных изомеров. После проведения реакции хлорирования на основании структуры пара-ксилола можно ожидать, что он даст лишь одно монохлорпроизводное; для орто-ксилола возможно два монохлорпроизводных, а для мета-ксилола — три монохлорпроизводных.
Метод Кернера требует очень много времени и на практике применяется к немногим ароматическим соединениям.
Безопасность
Из-за своих характеристик, ксилол нефтяной марки А был отнесен к третьему классу опасности токсичных веществ по ГОСТу 9410-78. Слишком высокая концентрация данного вещества, как уже упоминалось, способна вызвать у человека наркотический эффект, а также раздражение слизистой оболочки и кожи. Кроме того, она вредно влияет на нервную систему. Следует помнить, что ксилол относится к группе пожароопасных и взрывоопасных веществ.
При осуществлении работ с данным продуктом, необходимо озаботиться наличием личных средств защиты у каждого сотрудника. Если осуществляются какие-либо сливно-наливные работы, то следует придерживаться правил защиты от статического напряжения на объектах нефтепереработки, нефтедобычи и химическом производстве.
Все оборудование, которое эксплуатируется в промышленности с ксилолом, должно иметь местные отборные насосы, а все помещения должны быть обязательно оборудованы приточно-вытяжным типом вентиляции.
В тех помещениях, которые используются в качестве склада для хранения ксилола нефтяного, запрещается любое обращение с открытым огнем, а также ударными инструментами, способными вызвать искру. Обустройство освещения и любой электрики в таком сооружении также должно быть осуществлено с соблюдением всех взрывобезопасных правил.
Если же возгорание все же произошло, то для тушения пожара необходимо использовать лишь тонкораспыленную воду, химическую или же воздушно-механическую пену. При разливе данного вещества, обезвреживается оно при помощи песка, с последующим вынесением его в специальное место.
Ксилол
Ксилол (диметилбензол) — ароматический углеводород.
Купить ксилол (ГОСТ 9410-78) можно, заполнив форму заявки. Доставка по России, мелкий и крупный опт.
Различают три изомера, идентичных по составу, но отличающихся свойствами, что позволяет использовать раствор для различных типов лакокрасочной продукции.
Наилучшей способностью к растворению характеризуется ортоксилол, параксилол обладает кислотными свойствами, хорошо обезжиривает, метаксилол влияет на возможность вступления веществ в химические реакции (катализатор).
В зависимости от соотношения в составе изомеров ксилол нефтяной выпускается в двух марках – А и Б.
Ксилол входит в состав каменноугольной смолы, нефти и продуктов её ароматизации, содержится в продуктах перегонки сухого дерева, светильном и кокосовом газах, продуктах синтеза толуола из метилового спирта и бензола.
Технические характеристики
Ксилол является прозрачной жидкостью с характерным запахом нефтепродуктов, не содержащей воды и посторонних примесей. Цвет ярко не выражен, согласно ГОСТ 2706.1-74 не должен быть темнее раствора К2Cr2O7 (0,003 г в 1 дм воды).
Химическое соединение обладает хорошей растворимостью в растворителях органического происхождения. У обеих марок ксилола технические характеристики практически одинаковы.
Плотность ксилола составляет 0, 862 – 0,868 г/см3 при условии температурного режима +20 градусов за Цельсием, вязкость – 0,5.
Массовая доля ароматических углеводородов в ксилоле составляет 99,6 %, испаряется раствор без остатка.
Ксилолы в промышленных условиях производят при переработке бензиновых фракций нефти (каталитический риформинг) либо в процессе коксования угля.
При выполнении работ, стоит помнить, что ксилол нефтяной токсичен при испарении, может вызывать химическое отравление. Целесообразно применять респиратор, резиновые перчатки, при появлении любых неприятных симптомов немедленно выйти на свежий воздух.
Ксилол всех марок пожароопасен, важно соблюдать правила техники безопасности, использовать раствор вдали от возможных очагов возгорания, электричества. Для тушения допускается использование химической и воздушно-химической пены, мелкораспыленной воды
Применение ксилолов
Главным образом ксилол применяется как растворитель — входит в состав растворителей 650, 649, Р-12, Р-24, Р-119 Э, Р-189, Р-197, Р-1166, РЛ-278, РЛ-298, РКБ-1, РКБ-2, РС-1, РС-2 и других.
С его использованием изготовляют типографическую краску, красители, инсектициды и ядохимикаты для сельскохозяйственных нужд. Применим ксилол нефтяной и в строительстве, изготовлении мебели, в медицине – для получения лекарственных средств.
Марка А оптимизирована под бытовой растворитель, поэтому её используют для растворения лакокрасочной продукции, марка Б считается более функциональной, способной растворить эпоксид, акрил, винил, кремнийорганические полимеры, нитроцеллюлозу, меламин, каучук, мочевиноформальдегид.
Это позволяет эксплуатировать её в узкоспециализированных работах – производстве садовых статуй, изготовлении красок, мастик и лаков в домашних условиях, заливке акриловых ванн.
Ксилол, в некоторой степени, можно считать универсальным растворителем, т.к. кроме использования для разбавления лакокрасочных материалов, он применяется еще для разведения смол и пластических масс (пластмасс).
Кроме того, ксилолы широко используются в химической промышленности. Из ксилолов, методом парофазного окислительного аммонолиза с введением катализаторов в систему, получают дицианобензолы (фталодинитрилы).
Частичное окисление ксилолов (хромовой зеленью, перманганатом калия или азотной кислотой) синтезируют метилбензойные кислоты, которые при окислительном декабоксилировании трансформируются в крезолы.
Применение ксилола в предпочтении автолюбителей, поскольку добавление такого раствора повышает октановое число бензина на 3-5 единиц, что экономично себя полностью оправдывает. На десять литров топлива добавляется сто миллилитров ксилола.
При выборе ксилола стоит обратить внимание на его состав, поскольку, кроме нефтяного, промышленностью выпускается и камнеугольный, внешний вид которых абсолютно идентичен. Необходимо помнить, что жидкость в таре должна быть прозрачной, без примесей
Именно их наличие свидетельствует о низком качестве раствора или окончании срока хранения, что составляет восемнадцать месяцев – через 500 — 525 дней осуществляется полураспад компонентов ксилола и изменение его химического состава, что делает ксилол не пригодным к применению.
Общие сведения
Структура данного материала — это одно бензиновое кольцо, а также два метильных радикала. Кроме того, данное соединение может находиться в трех различных конфигурациях. Ксилол обладает и еще одним наименованием — диметилбензол.
Стоит сказать, что параксилол, метаксилол и ортоксилол характеризуются примерно равной температурой кипения — от 138 до 144 градусов по Цельсию. Именно по этой причине ксилол нефтяной марки А — это технический реагент, который представлен в виде этих трех веществ с примесью этилбензола.
Последнее вещество, в свою очередь, — это производная бензола с одной этильной группой. Рациональная формула для ксилола, с химической точки зрения, — (СН3)2С6Н4
Также важно отметить, что в нефтяном ксилоле марки А, количественное содержание основного вещества не должно быть менее чем 99,6% по массе всего продукта
Применение
Применяются как растворители лаков, фаласов, мастик и др. Используют в синтезе красителей.
Пара-ксилол применяется как сырьё для синтеза терефталевой кислоты — полупродукта для получения полиэтилентерефталата.
Орто-ксилол используется в производстве диоктилфталатов и других эфиров фталевой кислоты — пластификаторов для ПВХ. Очистка ксилолов, используемых в качестве растворителей, аналогична очистке с тем отличием, что они с водой образуют азеотропную смесь, но кипят при температуре много выше температуры её кипения; таким образом, их можно очищать простой перегонкой.
Ксилол рекомендуют применять в качестве заполняющей жидкости термометров, предназначенных для работы в реакционных смесях, подвергающихся СВЧ-излучению, так как он имеет весьма малые диэлектрические потери и не будет нагреваться от излучения.
Влияние на организм человека
Основной путь поступления ксилолов в организм человека — ингаляционный (через лёгкие при дыхании). Также ксилолы могут проникать в организм через кожу, в т.ч. неповреждённую (благодаря способности растворяться в липидах, они легко проникают в кровоток через подкожную жировую клетчатку). В лёгких поглощается до 65% ксилолов, поступающих в них с вдыхаемым воздухом (через кожу ксилолы поступают в организм только в случае непосредственного попадания на неё в жидком состоянии). Накапливаются, преимущественно, в паренхиматозных органах (печень), мышцах и жировой ткани. Большая часть ксилолов в организме подвергается биотрансформации (преимущественно в печени) в виде окисления до метилбензойных кислот и гидроксилирования ароматического ядра с образованием диметилфенолов. Метилбензойные кислоты реагируют с глицином (образуя метилгиппуровые кислоты) и выводятся из организма с мочой. Небольшая часть (5-6%) выводится из организма в неизменном виде через лёгкие с выдыхаемым воздухом.
При остром отравлении у человека наблюдаются возбуждение, чувство опьянения, раздражение слизистых оболочек глаз и дыхательных путей, нарушения работы сердечно-сосудистой, пищеварительной и дыхательной систем, потеря сознания. В случае продолжительного (хронического) воздействия происходит, в первую очередь, поражение печени, кроветворной и иммунной системы.
Общие характеристики и состав растворителя
Нефтяной ксилол представляет собой ароматический углеводород. Такая химическая структура этого вещества говорит о том, что он может легко и быстро испаряться в воздухе, но также быстро он вступает в реакции с другими веществами.
Ксилол нефтяной считается летучим веществом, но его активность в реакциях длительная и стойкая. Он может быстро расщеплять жировые соединения, поэтому его часто используют для обрабатывания и обезжиривания различных поверхностей.
Эта химическая жидкость производиться согласно требованиям ГОСТ 9410 78 «Ксилол нефтяной. Технические условия». В своем составе он имеет три изомера. Они находятся в одинаковом количестве, но обладают совершенно разными свойствами. В состав нефтяного ксилола входят:
- • ортоксилол,
- • перексилол,
- • метаксилол.
Такой особенный состав нефтяного ксилола, изготавливаемого по ГОСТ 9410, делает это вещество универсальным в применении. Его можно использоваться для красок и лаков.
Ортоксилол в своем составе содержит вещества, которые способны быстро растворять лаки или краски. Параксилол состоит из кислот, что позволяет быстро вступать в реакцию с жирами. Это изомер нефтяного ксилола направлен на борьбу с жиром. Метаксилол выступает химическим веществом, которое способствует быстрому взаимодействию реагентов.
Из-за процентного соотношения этих трех изомеров различают нефтяной ксилол по двум маркам:
- • А,
- • Б.
Ксилол нефтяной марки А производиться по ГОСТ 9410 78, поэтому его чаще всего применяют для работы с лаками и красками. Его основное действие направлено на растворение этих жидкостей. Нефтяной ксилол марки А можно увидеть в бытовом применении.
Ксилол марки Б способен входить в реакцию с:
- • меламином,
- • мочевиной,
- • эпоксидом,
- • акрилом,
- • винилом,
- • нитроцеллюлозой,
- • и т.д.
Применение нефтяного ксилола марки Б зачастую направлено на:
- • укрепление бетонных конструкций,
- • заливку акриловых ванн,
- • нанесение защитного слоя на камень или кирпич,
- • производство мастик,
- • производство красителей,
- • изготовление «домашних» красок и лаков.
Примечания
- Быков Г. В. История органической химии: Открытие важнейших органических соединений. — М.: Наука, 1978. — С. 94. — 379 с.
- ↑ [www.xumuk.ru/spravochnik/1315.html 1,2-диметилбензол]. Мини-справочник по химическим веществам.
- Гордон А., Форд Р. Спутник химика / Перевод на русский язык Розенберга Е. Л., Коппель С. И.. — Москва: Мир, 1976. — 544 с.
- Microwave Dielectric Heating Effects in Chemical Synthesis — (102 refs.). — (MICHAEL, D.; MINGOS, P.; WHITTAKER, A. G.; Chem. Extreme Non-Classical Cond. (1997) 479—514; Chem. Dep., Imp. Coll. Sci., Technol. Med., South Kensington SW1 2AY, UK; EN) (see page 499)
- А.Л. Бандман, Г.А. Войтенко, Н.В. Волкова и др. Вредные химические вещества. Углеводороды. Галогенпроизводные углеводородов. — Л.: Химия, 1990. — С. 159-163. — 732 с.
- МКХБ : МОТ. . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Дата обращения 10 ноября 2019. МОТ. . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Дата обращения 10 ноября 2019. МОТ. . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Дата обращения 10 ноября 2019.
- , цитируется по:
Чем опасен ксилол
Из-за своих свойств, ксилол относится к веществам третьего класса токсичности. Постоянное вдыхание паров от этого продукта вызывает у человека слабый наркотический эффект, как при вдыхании паров бензола или толуола.
Проведение каких-либо работ с использованием этой жидкости должно осуществляться в помещении, где имеется хорошая вентиляция, а также вдали от любого источника огня. Применение ударных инструментов вблизи названного вещества также запрещено, поскольку это может вызвать искру. Проведение электропроводки в здании, где используется ксилол, должно быть осуществлено по всем правилам, которые применимы к помещениям со взрывоопасными или огнеопасными веществами.
Также необходимо, чтобы весь персонал, который работает непосредственно с этим веществом, имел очки, спецодежду и перчатки. В некоторых случаях, если это необходимо, то нужно надевать и противогазы марки А.
