Функциональная группа

Неоднозначность определения

Некоторые авторы не относят к функциональным группам такие структурные единицы как ароматические системы, сопряжённые связи и прочее. Однако согласно определению, приведенному выше, которое используется большинством авторов химической литературы, такие группы также можно причислять к функциональным группам, так как они в большой мере определяют химические свойства веществ.

В литературе можно встретить похожее понятие радикал или углеводородный радикал (не путать с понятием свободный радикал), чаще всего используемый для обозначения углеводородных заместителей в органической молекуле

Однако многие ученые не акцентируют внимание на различиях понятий углеводородный радикал и функциональная группа и используют оба понятия параллельно. Хотя это и достаточно близкие понятия, путать их не следует.

Особое внимание надо обратить на использование этих терминов в контексте ароматических фрагментов молекул. В таких случаях, если речь идёт о химической реакции с учётом ароматического фрагмента, то его следует называть функциональной группой, а если о фрагменте молекулы, который проявляет некий мезомерный или индуктивный эффект в молекуле, то его следует называть углеводородным радикалом.

Классификация органических соединений по функциональным группам:

Органические
вещества

Моно-,
поли- гомофункциональные

гетерофункциональные

  1. Галогенопроизводные

H3C-CH2-Cl

хлорэтан

  1. Оксикислоты

H3C-CH-COOH

׀

OH
лактат

(оксипропановая
кислота)

  1. альдегиды,
    кетоны

CH3-C
=O

H

этаналь

  1. оксокислоты

H3C-C-COOH

׀׀

O
пируват

(оксопропановая
кислота)

  1. Спирты,
    фенолы, тиолы

H3C-CH2-OH

этанол

OH

фенол

H3C-CH2-SH

Этантиол

3.
Аминоспирты

CH2-CH2

׀
׀

OH
NH2

этаноламин

  1. Карбоновые
    кислоты

H3C-COOH
этановая
кислота

4.
Аминокислоты

H2N-CH-COOH

׀

CH3
аланин

(аминопропановая
кислота)

  1. Простые
    эфиры

H3C-O-CH3
метоксиметан

5.
Углеводы

O

׀׀

C
– H

׀

(HC-OH)4

׀

CH2

OH
глюкоза

  1. Амины

H3C-CH2-NH2
этиламин

  1. Сложные
    эфиры

O-CH3

H3C-C=O
метилэтаноат

Спирты: R-OH

Спирты являются производными предельных и непредельных углеводородов, в молекулах которых атом (атомы) водорода заменены гидроксильной группой (группами) -OH, которая определяет общие свойства всех спиртов. По этой причине, во многих случаях не имеет значения, какой будет остальная часть молекулы спирта, т.к. функциональная группа определяет общее поведение спиртов во многих химических реакциях.

Спирты принято обозначать общей формулой R-OH (R — остальная часть молекулы или углеводородный радикал). Названия спиртов заканчиваются на суффикс -ол, который заменяет суффикс -ан в названии соответствующего алкана.

Метанол (метиловый или древесный спирт) получают при помощи реакции синтеза из оксида углерода и водорода в присутствии катализатора при высоких значениях давления и температуры:

CO(г) + 2H2(г) → CH3OH(ж)

Метанол используют для производства формальдегида. Одно из перспективных направлений — использование метанола в качестве замены бензина.

Этанол (этиловый или винный спирт) получают из различных сахаристых веществ при помощи реакции брожения, вызываемой действием ферментов, которые вырабатывают дрожжевые грибки (данный способ получения спирта применяют для приготовления алкогольных напитков):

C6H12O6(р-р) → 2CH3CH2OH(ж) + 2CO2(г)

Второй способ получения этанола — синтез из этилена в присутствии катализаторов (этанол используют в качестве растворителя в парфюмерной и фармацевтической промышленности, в виде добавок к бензину для повышения октанового числа):

H2C = CH2+H2O → CH3-CH2-OH

Определение галогенов

Для определения галогенов в молекуле органического соединения применяется метод сжигания в атмосфере кислорода. (Этот же метод применим и для определения содержания фосфора, серы, селена и некоторых других элементов.)

Определение проводят в колбе из термостойкого стекла со шлифом. В пробку колбы впаяна платиновая проволока, заканчивающаяся платиновой спиралью, расположенной при закрытой пробке в 1,5-2 см от дна колбы.

Точную навеску вещества (обычно около 0,05 г) заворачивают в кусочек беззольной фильтровальной бумаги, оставляя торчащую вверх узкую полоску бумаги. Этот пакетик помещают в платиновую спираль. При анализе жидкостей или мазеобразных веществ их помещают в капсулы из нитропленки или метилцеллюлозы. Капсулы также заворачивают в беззольную фильтровальную бумагу, оставляя узкую полоску. В колбу для сжигания наливают воду или другую поглощающую жидкость (при определении хлора и брома — перекись водорода, при определении йода — раствор едкого натра). Уровень жидкости должен быть ниже спирали. Через колбу пропускают в течение 3-5 мин кислород, затем поджигают свободный конец узкой полоски фильтровальной бумаги и быстро плотно закрывают колбу пробкой (шлиф должен быть смочен водой).

По окончании сжигания тщательно перемешивают содержимое колбы и через 30-60 мин производят определение продуктов сгорания методом, подходящим для данного элемента (например, йод титруют раствором тиосульфата натрия).

Амиды и амины

Функциональная группа аминов:

Функциональная группа амидов:

Амиды и амины являются производными аммиака, поэтому, относятся к слабым основаниям. Нашли широкое применение в производстве синтетических красителей, лекарственных препаратов, пластмасс, взрывчатых веществ.

Если вам понравился сайт, будем благодарны за его популяризацию Расскажите о нас друзьям на форуме, в блоге, сообществе. Это наша кнопочка:

Код кнопки:

http://fb.ru/article/457720/funktsionalnaya-gruppa-v-himii—chto-takoe-oznachaethttp://dic.academic.ru/dic.nsf/ruwiki/84502http://prosto-o-slognom.ru/chimia/36_functsionalnye_gruppy.html

Классификация

В соответствии с качественным составом (наличием функциональной группы) или количеством связей между атомами углерода органические вещества классифицируются на несколько классов. Основные виды веществ представлены в таблице.

Вид

Класс

Функциональная группа

Номенклатура

Углеводороды

Алканы

-С-С-

-ан (бутан)

Алкены

-С=С-

-ен (бутен)

Алкины

-С≡С-

-ин (бутин)

Алкадиены

Две -С=С-

-диен (бутадиен)

Циклоалканы

-С-С-

Цикло- (циклобутан)

Арены

Три циклические -С=С-

-бензол или -ол (метилбензол, толуол)

Азотсодержащие

Амины

-NH2

-амин, амино-

Аминокислоты

-NH2 и -COOH

амино-овая кислота (аминобутановая кислота)

Кислородсодержащие

Спирты

-OH-С

-ол (метанол)

Альдегиды

-CHO

-аль (бутаналь)

Кетоны

=C=O

-он (бутанон)

Карбоновые кислоты

-COOH

-овая кислота (метановая кислота)

Сераорганические соединения

Тиолы

-SH

-тиол (этантиол)

Сульфоксиды

=S=O

-сульфоксид (диэтилсульфоксид)

Функциональная группа

Рис. 3. Классификация органических соединений.

Углеводороды могут присоединять галогены, образуя галогенпроизводные углеводороды. Они называются в соответствии с присоединённым галогеном: бромэтан, фторэтан, бутилхлорид, йодоформ.

Простые эфиры: R-O-R

Функциональную группу простых эфиров представляет один атом кислорода, связанный с двумя углеводородными группами.

Простые эфиры в химическом плане достаточно инертны, используются в качестве растворителей в органических реакциях. Вступая (медленно) в реакцию с атмосферным кислородом, простые эфиры образуют пироксиды, являющиеся взрывоопасными соединениями (именно по этой причине медики отказались от использования диэтилового эфира в качестве наркоза).

Получают простые эфиры с помощью реакции дегидратации спиртов. Например диэтиловый эфир синтезируют дегидратацией этилового спирта в присутствии серной кислоты:

2CH3CH2OH(ж) → CH3CH2-O-CH2CH3(ж) + H2O(ж)

Если использовать два разных спирта, то получится смешанный эфир, содержащий две разные группы -R.

Функциональные группы

Функциональные группы образуются атомами или их группами, которые замещают атом водорода в углеродной основе.

Функциональные группы обладают общими химическими свойствами, которые принадлежат к одному и тому же классу производных углеводородов, что позволяет проще классифицировать свойства соединений (например, спирты обладают общими свойствами) и облегчает изучение всей органической химии.

Надо признать, что наличие в молекуле нескольких функциональных групп значительно усложняет ситуацию, поскольку, такие молекулы могут участвовать в очень большом кол-ве химических реакций — тут уж ничего не поделать — органическая химия достаточно сложная наука.

Правила составления названий алканов

1. Выбирают главную углеродную цепь

Главная цепь — это самая длинная и самая разветвленная непрерывная последовательность углеродных атомов

При этом неважно, как нарисованы на схеме углеродные атомы (вверх, вниз, влево, вправо). При этом углеводородные радикалы, которые не входят в главную цепь,  являются в ней заместителями

Главная цепь должна быть самой длинной.

Например, в молекуле на рисунке главной является цепь, отмеченная на рисунке а

Функциональная группа

2. Главная цепь должна быть самой разветвленной.

Например, в молекуле, изображенной на рисунках а и б, выделены цепи с одинаковым числом атомов углерода. Но главной будет цепь, изображенная на рисунке а, т.к. от нее отходит 2 заместителя, а от главной цепи на рисунке б – один:

Функциональная группа

3. Нумеруют атомы углерода в главной цепи.

Нумерацию следует начинать с более близкого к старшей группе конца цепи.

При наличии двух и более заместителей цепь стараются пронумеровать так, чтобы заместителям принадлежали минимальные номера.

Например, правильная нумерация  в главной углеродной цепи

Тривиальная  номенклатура

Тривиальная номенклатура сложилась исторически по мере зарождения и развития исторической химии, до появления единой системы наименования органических веществ.

Многие тривиальные названия используются и сейчас. В таблице ниже приведены тривиальные названия основных органических веществ, а также их названия по систематической номенклатуре.

Название по тривиальной номенклатуре Название по систематической номенклатуре Формула вещества

Углеводороды и галогенпроизводные

Изобутан 2-метилпропан CH3-CH(CH3)-CH3
Этилен Этен
Пропилен Пропен CH2=CH-CH3
Дивинил Бутадиен-1,3 CH2=CH-CH=CH2
Изопрен 2-Метилбутадиен-1,3 CH2=C(СH3)-CH=CH2
Винилацетилен Бутен-1-ин-3 CH≡C-CH=CH2
Толуол Метилбензол
Кумол Изопропилбензол
орто-Ксилол,

мета-ксилол,

пара-ксилол

1,2-Диметилбензол,

1,3-Диметилбензол,

1,4-Диметилбензол

Стирол Винилбензол
Хлороформ Трихлорметан СHCl3
Хлоропрен 2-хлорбутадиен-1,3 CH2=C(Cl)-CH=CH2
Название по тривиальной номенклатуре Название по систематической номенклатуре Формула вещества

Кислородсодержащие и азотсодержащие вещества

Бензиловый спирт Фенилметанол
Этиленгликоль Этандиол-1,2 CH2OH-CH2OH
Глицерин Пропантриол-1,2,3 CH2OH-CHOH-CH2OH
орто-Крезол,

мета-крезол,

пара-крезол

2-Метилфенол,

3-метилфенол,

4-метилфенол

Формальдегид Метаналь CH2=O
Ацетальдегид Этаналь CH3-CH=O
Анилин Фениламин
Название по тривиальной номенклатуре Название по систематической номенклатуре Формула вещества

Карбоновые кислоты

Муравьиная кислота Метановая кислота HCOOH
Уксусная кислота Этановая кислота CH3COOH
Пропионовая кислота Пропановая кислота CH3CH2COOH
Масляная кислота Бутановая кислота   CH3CH2CH2COOH
Щавелевая кислота Этандиовая кислота HOOC-COOH
Бензойная кислота Фенилмуравьиная кислота C6H5COOH

Синтетическая химия

Органические реакции облегчают и управляют функциональные группы реагентов. В целом alkyls нереактивные и трудные добраться, чтобы реагировать выборочно в желаемых положениях за редким исключением. Напротив, ненасыщенный углерод функциональные группы, и углеродный кислород и углеродный азот, у функциональных групп есть более разнообразное множество реакций, которые являются также отборными. Может быть необходимо создать функциональную группу в молекуле, чтобы заставить его реагировать. Например, чтобы синтезировать октан ISO (идеальный бензин с 8 углеродом) от unfunctionalized алканового изобутана (газ с 4 углеродом), изобутан — первый dehydrogenated в изобутан. Это содержит алкен функциональная группа, и может теперь dimerize с другим изобутаном, чтобы дать iso-octene, которая тогда каталитически гидрогенизируется к октану ISO, используя водородный газ, на который оказывают давление.

Functionalization

Functionalization — добавление функциональных групп на поверхность материала химическими методами синтеза. Функциональная группа добавила, может быть подвергнут обычным методам синтеза, чтобы приложить фактически любой вид органического соединения на поверхность.

Functionalization нанят для поверхностной модификации промышленных материалов, чтобы достигнуть желаемых поверхностных свойств, таких как водоотталкивающие покрытия для автомобильных ветровых стекол и небиозагрязнения, гидрофильньные покрытия для контактных линз. Кроме того, функциональные группы используются, чтобы ковалентно связать функциональные молекулы с поверхностью химических и биохимических устройств, такие как микромножества и микроэлектромеханические системы.

Катализаторы могут быть присоединены к материалу, который был functionalized. Например, кварц — functionalized с алкилированным силиконом, в чем алкилированное содержит амин функциональная группа. Лиганд, такой как фрагмент EDTA синтезируется на амин, и металлический катион — complexed во фрагмент EDTA. EDTA не адсорбирован на поверхность, но связан постоянной химической связью.

Функциональные группы также используются, чтобы ковалентно связать молекулы, такие как флуоресцентные краски, nanoparticles, белки, ДНК и другие представляющие интерес составы для множества заявлений, таких как ощущение и основное химическое исследование.

Определение гидроксильной группы в спиртах

Количественный анализ спиртов проводят физическими и химическими методами. Физическими методами определяют плотность спиртов, температуру кипения и объем отгона в заданном температурном интервале. У некоторых спиртов (этиленгликоль, глицерин) измеряют показатель преломления.

Химические методы определения спиртов основаны на реакциях окисления и этерификации. Содержание непредельных спиртов в растворе определяют бромированием. Метод окисления может быть применен только при отсутствии посторонних восстановителей. Этим методом анализируют изопропиловый спирт, глицерин, а также определяют содержание этилового и метилового спиртов в водно-спиртовых растворах. В качестве окислителя применяют бихромат калия. Этиловый спирт окисляется до уксусной кислоты, метиловый — до муравьиного альдегида или муравьиной кислоты. Вторичные спирты переходят в кетоны, а многоатомные спирты разрушаются до двуокиси углерода.

Реакцию этерификации применяют для определения содержания спиртов алифатического ряда. В качестве ацилирующего агента обычно используют уксусный ангидрид в среде пиридина.

Функциональная группа

При добавлении воды C5H5N-CH3COOH гидролизуется с образованием свободной уксусной кислоты, которую титруют щелочью в присутствии фенолфталеина.

Зачем она нужна

Пришло время дать четкое и лаконичное определение тому, что такое группа в химии и какой в ней смысл. Разберем подробнее.

Функциональная группа — это атомы или группа атомов, которые оказывают большое влияние на свойства вещества. По ним определяется принадлежность рассматриваемого соединения к какому-либо классу элементов. Приведем пример.

Ниже представлена классификация важнейших органических веществ, основанная на разновидностях функциональных групп:

  1. Спирты, если гидроксильная группа связана с не ароматическим углеводородом.
  2. Фенолы, если гидроксильная группа связана с углеродом бензольного кольца.
  1. Альдегиды, если карбонильная группа находится у первичного атома углерода.
  2. Кетоны, если карбонильная группа находится у вторичного атома углерода.

Название «первичный, вторичный, третичный и четвертичный» атому углерода дают в зависимости от того, с каким числом аналогичных частиц он связан в молекуле.

Функциональная группа

Определение альдегидной и кетонной групп

Для количественных определений альдегидов и кетонов применяют методы, основанные на реакциях присоединения с образованием бисульфитных соединений под действием сульфита натрия; замещения с образованием альдоксимов и кетоксимов при действии солянокислого гидроксиламина; окисления альдегидов и кетонов.

а) Реакция присоединения. Реакцию образования бисульфитного соединения осуществляют с раствором сульфита или бисульфита натрия:

Функциональная группа

Выделившееся в результате реакции эквивалентное количество щелочи определяется титрованием соляной кислотой. Этот метод применяется для определения формальдегида.

б) Реакция замещения. Для альдегидов и кетонов характерна реакция замещения кислорода карбонильной группы на радикал =N-ОН. В результате реакции образуются альдоксимы и кетоксимы. В качестве рабочего раствора используют спиртовые или водные растворы солянокислого гидроксиламина (NH2OH-HCl) или сернокислого гидроксиламина (NH2OH)2-H2SO4.

При действии солей гидроксиламина на карбонильные соединения происходит образование оксима с выделением эквивалентного количества кислоты (соляной или серной):

Функциональная группа

Выделившуюся после реакции кислоту титруют щелочью; индикатор — раствор бромфенолового синего (окраска раствора изменяется от желто-зеленой до фиолетово-синей).

в) Реакция окисления. В аналитической практике используется окисление альдегидов и кетонов йодом в щелочной среде:

Функциональная группа

Йод добавляют в избытке, а затем избыток его оттитровывают тиосульфатом натрия.

Окисление кетонов протекает значительно труднее, чем альдегидов. При этом разрывается связь одного из алкилов с карбонильной группой и образуется кислота с меньшим содержанием атомов углерода в молекуле. В щелочной среде реакция протекает по уравнению:

Функциональная группа

Спирты и фенолы

Спирты – производные углеводородов, один или несколько атомов водорода в которых заменены на гидроксильную группу -OH. Спирты с одной гидроксильной группой называют одноатомными, с двумя – двухатомными, с тремя трехатомными и т.д. Например:

Спирты с двумя и более гидроксильными группами называют также многоатомными спиртами. Общая формула предельных одноатомных спиртов CnH2n+1OH или CnH2n+2O. Общая формула предельных многоатомных спиртов CnH2n+2Ox , где x – атомность спирта.

Спирты могут быть и ароматическими. Например:

бензиловый спирт

Общая формула таких одноатомных ароматических спиртов CnH2n-6O.

Однако, следует четко понимать, что производные ароматических углеводородов, в которых на гидроксильные группы заменены один или несколько атомов водорода при ароматическом ядре не относятся к спиртам. Их относят к классу фенолы. Например,  это данное соединение является спиртом:

А это представляет собой фенол:

Причина, по которой фенолы не относят к спиртам,  кроется в их специфических химических свойствах, сильно отличающих их от спиртов. Как легко заметить, однотомные фенолы изомерны одноатомным ароматическим спиртам, т.е. тоже имеют общую молекулярную формулу CnH2n-6O.

Определение нитрогруппы и нитрозогруппы

Для количественного анализа нитросоединений применяют метод восстановления их хлоридом титана(III) — TiCl3, хлоридом олова (II) — SnCl2 или цинком с последующим диазотированием аминосоединения.

Функциональная группа

О количестве определяемого нитросоединения судят по расходу титрованных растворов TiCl3 или SnCl2.

Восстановление нитросоединений в соответствующие амины цинковой пылью проводят в солянокислой или уксуснокислой среде. Полученные аминосоединения титруют раствором нитрита натрия:

Функциональная группа

Этот метод используют также для количественного анализа веществ, содержащих нитрозогруппы.

Функциональная группа

Функциональная группа

  • Введение
  • 1 Неоднозначность определения
  • 2 Примеры функциональных групп
  • 3 Таблица функциональных групп
    • 3.1 Углеводородные группы
    • 3.2 Галогеновые группы
    • 3.3 Функциональные группы, содержащие кислород
    • 3.

      4 Функциональные группы, содержащие азот

    • 3.5 Функциональные группы, содержащие серу
    • 3.

      6 Функциональные группы, содержащие фосфор

Примечания

Бензил ацетат имеет эфирную функциональную группу (показанно красным), ацетильную группу (зелёная) и бензильную группу (оранжевая).

Функциональная группа — структурный фрагмент органической молекулы (некоторая группа атомов), определяющий её химические свойства. Функциональные группы определяют класс органических соединений[уточнить].

Функциональные группы, входящие в состав различных молекул обычно ведут себя одинаково в одной и той же химической реакции, однако их химическая активность будет различной.

1. Неоднозначность определения

Некоторые авторы не относят к функциональным группам такие структурные единицы как ароматические системы, сопряжённые связи и прочее. Однако согласно определению, приведенному выше, которое используется большинством авторов химической литературы, такие группы также можно причислять к функциональным группам, так как они в большой мере определяют химические свойства веществ.

В литературе можно встретить похожее понятие радикал или углеводородный радикал (не путать с понятием свободный радикал), чаще всего используемый для обозначения углеводородных заместителей в органической молекуле.

Однако многие ученые не акцентируют внимание на различиях понятий углеводородный радикал и функциональная группа и используют оба понятия параллельно. Хотя это и достаточно близкие понятия, путать их не следует

Особое внимание надо обратить на использование этих терминов в контексте ароматических фрагментов молекул. В таких случаях, если речь идёт о химической реакции с учётом ароматического фрагмента, то его следует называть функциональной группой, а если о фрагменте молекулы, который проявляет некий мезомерный или индуктивный эффект в молекуле, то его следует называть углеводородным радикалом

2. Примеры функциональных групп

Известно более 100 функциональных групп.

  1. Функциональные группы, содержащие атом кислорода:
    • гидроксильная –ОН,
    • карбонильная >С=O
    • карбоксильная –COOH
    • алкоксильная –OR (типа –ОСН3) и др.
  2. Функциональные группы, содержащие атом азота:
    • аминогруппа –NH2
    • нитрогруппа –NO2
    • нитрозогруппа –NO
    • нитрильная группа или цианогруппа –CN
    • гидразинная –NHNH2
    • амидная –CONH2 и др.
  3. Функциональные группы, содержащие атом серы:
    • сульфгидрильная (тиольная) –SH
    • сульфидная >S
    • дисульфидная –S–S–
    • сульфоксидная >S=O,
    • сульфонная >SO2 и др.
  4. Функциональные группы, содержащие ненасыщенные углерод-углеродные связи:
    • двойные и тройные связи (в том числе сопряжённые диеновые системы) –С=С–, –С≡С–
    • ароматические фрагменты –С6H5 и др.
  5. Функциональные группы, содержащие прочие атомы:
    • атомы металлов –Li
    • атомы галогенов –Cl, и др.

Молекулы, в состав которых входит больше чем одна функциональныая группа называются полифункциональными.

При построении названия органического соединения, согласно номенклатуры ИЮПАК, отталкиваются от наличия в данном соединении функциональных групп.

3.1. Углеводородные группы

Алканы Алкил RH алкил- -ан Этан
Алкены Алкенил R2C=CR2 алкенил- -ен этилен

(Этен)

Алкины Алкинил RC≡CR’ алкинил- -ин Ацетилен

(Этин)

Производные бензола Фенил RC6H5RPh фенил- -бензол Кумол

(2-фенилпропан)

Производные толуола Бензил RCH2C6H5RBn бензил- -толуол Бензилбромид

(бромтолуол)

Известно множество других функциональных групп из этой категории, носящих специфические названия, например: изопропил, трет-бутил и т.д.

3.2. Галогеновые группы

Галогеналканы галоген RX галоген- алкил галогениды Хлорэтан

(Этилхлорид)

Фторалканы Фтор RF фтор- алкил фторид Фторметан

(Метилфторид)

Хлоралканы Хлор RCl хлор- алкил хлорид Хлорметан

(Метилхлорид)

Бромалканы Бром RBr бром- алкил бромид Бромметан

(Метилбромид)

Йодалканы Йод RI йод- алкил иодид Йодметан

(Метилиодид)

Примечания

скачатьДанный реферат составлен на основе статьи из русской Википедии. Синхронизация выполнена 13.07.

11 20:32:13Похожие рефераты: Функциональная последовательность, Функциональная музыка, Функциональная грамматика, Функциональная зависимость, Функциональная производная, Функциональная клавиша, Функциональная отделимость, Функциональная микроэлектроника, Функциональная закрепленность.

Категории: Органическая химия, Функциональные группы.

Текст доступен по лицензии Creative Commons Attribution-ShareA.

admin
Оцените автора
( Пока оценок нет )
Добавить комментарий