Моносахарид — это… свойства моносахаридов и примеры

Общая характеристика

Название «моносахариды» с греческого переводится как «одиночный сахар». Эти простые углеводы состоят из одного элемента и не могут быть разбиты на более мелкие блоки. Моносахариды являют собой самую простую форму углеводов, но они могут объединяться, образовывая более сложные соединения. Например, 2 моносахарида создают дисахариды, соединение от 3 до 10 элементов – это уже олигосахариды, а 11 больше моносахаридов, связанных воедино, образуют полисахариды.

Исследователям впервые удалось получить глюкозу в 1811 году: русский ученый Константин Сигизмунд гидролизовал это вещество из крахмала, а через 33 года другой русский ученый К. Шмидт придумал углеводам их название.

В пище моносахариды представлены 3 веществами:

  • глюкозой;
  • фруктозой;
  • галактозой.

В природе простейшие углеводы обычно представлены в форме глюкозы, которая также является компонентом полисахаридов.

Все они обладают общей формулой – С6Н12О6. И поскольку каждый из них имеет в составе 6 атомов углерода, принадлежат к гексозной группе. Меж тем, несмотря на общую молекулярную формулу, расположение атомов в каждом из этих веществ отличается. Это позволяет называть их структурными изомерами.

функции

Источник питания

Моносахариды и углеводы вообще незаменимые элементы в рационе питания как источники энергии. Помимо функционирования в качестве клеточного топлива и накопления энергии, они выступают в качестве промежуточных метаболитов в ферментативных реакциях..

Клеточное взаимодействие

Они также могут быть связаны с другими биомолекулами — такими как белки и липиды — и выполнять ключевые функции, связанные с взаимодействием клеток.

Нуклеиновые кислоты, ДНК и РНК, являются молекулами, ответственными за наследование, и имеют в своей структуре сахара, в частности пентозу. D-рибоза является моносахаридом, обнаруженным в скелете РНК. Моносахариды также являются важными компонентами сложных липидов..

Компоненты олигосахаридов

Моносахариды являются основными структурными компонентами олигосахаридов (от греч. олиго, что означает мало) и полисахариды, которые содержат много единиц моносахаридов, как отдельных, так и различных.

Эти две сложные структуры функционируют как биологические хранилища топлива, например, крахмал. Существуют также важные структурные компоненты, такие как целлюлоза, содержащаяся в жестких клеточных стенках растений и в древесных и волокнистых тканях различных органов растений..

См. также

   Словари и энциклопедии
Нормативный контроль NDL:
Мультисахариды
Дисахариды
  • Сахароза
  • Лактоза
  • Мальтоза
  • Нигероза
  • Трегалоза
  • Тураноза
  • Целлобиоза
  • Мелибиоза
  • Генциобиоза
  • Вицианоза
  • Рутиноза
  • Изомальтоза
  • Кайибиоза
  • Инулобиоза
  • Изомальтулоза
  • Лактулоза
  • Ламинарибиоза
  • Люкроза
  • Мальтулоза
  • Робиноза
  • Софороза
  • Трегалулоза
  • 3α-Маннобиоза
  • Аллолактоза
  • Мелибиулоза
Трисахариды
  • Рафиноза
  • Мелицитоза
  • Мальтотриоза
  • Изомальтотриоза
  • Генцианоза
  • Солатриоза
  • Целлотриоза
  • Эрлоза
  • Паноза
  • 1-Кестоза
  • 6-Кестоза
  • Инулотриоза
  • Фукозиллактоза
  • Маннотриоза
  • Неокестоза
Тетрасахариды
  • Акарбоза
  • Стахиоза
  • Нистоза
  • Мальтотетраоза
  • Фруктозилнистоза
  • Инулотетраоза
  • Рамниноза
Пентасахариды
  • Мальтопентоза
  • Вербаскоза
Гексасахариды
Олигосахариды
  • Фруктоолигосахариды
  • Галактоолигосахариды
  • Маннанолигосахариды
  • Изомальтанолигосахариды
  • Мальтодекстрин
Полисахариды
  • Гликоген
  • Крахмал
  • Целлюлоза
  • Хитин
  • Амилоза
  • Амилопектин
  • Сахилоза
  • Фруктаны (Инулин, Леван)
  • Декстран
  • Декстрин
  • Пектин
  • Галактан
  • Маннан
  • Ксилан
  • Арабан
  • Галактоманнан
  • Агароза
  • Лихенин
  • Пуллулан
Углеводы
Общие:
  • Альдозы
  • Кетозы
  • Фуранозы
  • Пиранозы
Геометрия
  • Аномеры
  • Мутаротация
  • Проекция Хоуорса
Моносахариды
Диозы Альдодиоза (Гликольальдегид)
Триозы
  • Кетотриоза (Дигидроксиацетон)
  • Альдотриоза (Глицеральдегид)
Тетрозы
  • Кетотетроза (Эритрулоза)
  • Альтотетрозы (Эритроза, Треоза)
Пентозы Кетопентозы (Рибулоза, Ксилулоза)

Альдопентозы (Рибоза, Арабиноза, Ксилоза, Ликсоза, Апиоза )

Дезоксисахариды (Дезоксирибоза)

Гексоза Кетогексозы (Псикоза, Фруктоза, Сорбоза, Тагатоза)

Альдогексозы (Аллоза, Альтроза, Глюкоза, Манноза, Гулоза, Идоза, Галактоза, Талоза)

Дезоксисахариды (Фукоза, Фукулоза, Рамноза)

Гептозы Кетогептозы (Седогептулоза, Манногептулоза)
>7
  • Октозы
  • Нонозы (Нейраминовая кислота)
  • Сиаловые кислоты (N-ацетилнейраминовая кислота)
Мультисахариды
  • Дисахариды
  • Трисахариды
  • Тетрасахариды
  • Пентасахариды
  • Гексасахариды
  • Олигосахариды
  • Полисахариды
Производные углеводов
  • Аминосахара
  • Фосфосахара
  • Ангидросахара
  • Гликозиды
  • N-Гликозиды
  • Гликали
  • Гликоны
  • Енозы
  • Гликозеены
  • Гликозаны
  • Гликаны
  • Глюканы
Гликозаминогликаны
  • Гепарин
  • Гепаринсульфат
  • Хондроитин
  • Хондроитинсульфат
  • Гиалуроновая кислота
  • Гепаран
  • Дерматан
  • Дермантансульфат
  • Кератан
  • Кератансульфат
  • Пептидогликан
  • Хитозамин
  • Хондрозамин
Аминогликозиды
  • Канамицин
  • Стрептомицин
  • Тобрамицин
  • Неомицин
  • Паромомицин
  • Апрамицин
  • Гентамицин
  • Нетилмицин

Эта страница в последний раз была отредактирована 14 марта 2019 в 21:15.

Общие сведения

Простые сахара — легкоусвояемые, быстро расщепляемые элементы, состоящие из 1 молекулы. В структуре последней присутствуют 3-7 атомов углерода.

Вещества способны образовывать однородные системы с водой. В соединениях со спиртом монозы изменяют свое состояние минимально.

Кристаллы элементов окрашены в белый цвет, изменяющийся при нагревании до бурого.

Большинство моносахаридов отличается сладким вкусом; некоторые разновидности горчат.

В организм человека вещества попадают при употреблении пищи, всасываются в кишечнике. Распад легких сахаров сопровождается выделением значительного объема энергии.

Моносахарид - это... свойства моносахаридов и примеры

Свойства моносахаридов

Мутаротация и аномерные формы d-глюкозы

Когда они обнаруживаются в водных растворах, некоторые сахара ведут себя так, как будто они имеют дополнительный асимметричный центр. Например, d-глюкоза существует в двух изомерных формах, которые отличаются специфическим вращением: α-d-глюкоза, β-d-глюкоза.

Хотя элементный состав идентичен, оба вида различаются по своим физическим и химическим свойствам. Когда эти изомеры входят в водный раствор, изменение оптического вращения подтверждается с течением времени, достигая конечного значения в равновесии..

Это явление называется мутаротацией и происходит, когда одну треть альфа-изомера смешивают с двумя третями бета-изомера при средней температуре 20 ° С..

Модификация моносахаридов

Моносахариды могут образовывать гликозидные связи со спиртами и аминами с образованием модифицированных молекул.

Таким же образом они могут быть фосфорилированы, то есть фосфатная группа может быть добавлена ​​к моносахариду. Это явление имеет большое значение в различных метаболических путях, например, первая стадия гликолитического пути включает фосфорилирование глюкозы с получением промежуточного глюкозо-6-фосфата.

По мере развития гликолиза образуются другие метаболические интермедиаты, такие как дигидроксиацетонфосфат и глицеральдегид-3-фосфат, которые являются фосфорилированными сахарами..

Процесс фосфорилирования дает отрицательный заряд сахару, препятствуя тому, чтобы эти молекулы легко покидали клетку. Кроме того, это дает им реактивность, так что они могут образовывать связи с другими молекулами.

Действие PH в моносахаридах

Моносахариды стабильны в условиях высокой температуры и с разбавленными минеральными кислотами. Напротив, при воздействии высококонцентрированных кислот сахара подвергаются процессу дегидратации, в результате которого образуются альдегидные производные фурана, называемые фурфуролами..

Например, нагревание d-глюкозы вместе с концентрированной соляной кислотой приводит к образованию соединения, называемого 5-гидроксиметилфурфурол.

Когда фурфурол конденсируется с фенолами, они производят окрашенные вещества, которые можно использовать в качестве маркеров при анализе сахаров..

С другой стороны, мягкие щелочные среды вызывают перегруппировки вокруг аномерного углерода и соседнего углерода. При обработке d-глюкозы основными веществами образуется смесь d-глюкозы, d-фруктозы и d-маннозы. Эти продукты встречаются при комнатной температуре.

Когда происходит повышение температуры или концентрации щелочных веществ, моносахариды подвергаются процессам фрагментации, полимеризации или перегруппировки..

Углеводы, моносахариды, олигосахариды и полисахариды. Функции углеводов | Биология

Моносахарид - это... свойства моносахаридов и примеры
Углеводы, моносахариды, олигосахариды и полисахариды. Функции углеводов

Углеводы, моносахариды, олигосахариды и полисахариды. Функции углеводов

Количество углеводов разное в различных типах клеток. У растений их много: в клубнях картофеля – до 90 %, в листьях, семенах, плодах – почти 70 %. В животных клетках их количество незначительно –почти 1 %, иногда до 5 % сухой массы. Углеводы разделяют на три класса: моносахариды, олигосахариды и полисахариды.

Моносахариды или простые сахара (монозы)

Имеют общую структурную формулу СnН2nОn, где n –число от 3 и больше, и не гидролизируются.

По количеству атомов углерода их разделяют на: триозы, имеющие 3 атома, тетрозы –4 атома, пентозы –5 атомов… декозы, имеющие 10 атомов. Могут существовать в двух формах: линейной и циклической.

Циклические –это молекулы моносахаридов с пятью и большим количеством атомов, заключенных в кольцо. Все моносахариды имеют гидроксильные

(-ОН) и прочие полярные группы, поэтому растворяются в воде.

Из триоз в живых организмах имеет значение глицерин и его производные (молочная кислота, пировиноградная кислота).

В природе наиболее распространенными являются гексозы (6 атомов углерода), а именно глюкоза и фруктоза. Глюкоза (виноградный сахар) есть во всех организмах. Она – главный поставщик энергии в клетках, один из регуляторов осмоса. Ее уровень в крови постоянный (около 0,12 %), поддерживается гормонами инсулином и глюкагоном.

Фруктоза (плодовый сахар) есть в сахарной свекле, фруктах, меде и т. п. Галактоза – это пространственный изомер глюкозы. Входит в состав молочного сахара. В состав нуклеиновых кислот и АТФ входят пентозы (5 атомов): рибоза и дезоксирибоза. Моносахариды сладкие на вкус, хорошо растворяются в воде и хорошо кристаллизируются.

Олигосахариды

Олигосахариды (от греч. олигос – маленький). Это полимеры – ди-, три- и тетрасахариды. Наиболее распространенными являются дисахариды, которые образуются путем соединения двух моносахаридов ковалентной (гликозидной) связью с выделение молекулы воды (реакция конденсации). Дисахариды сладкие на вкус, хорошо растворяются в воде и кристаллизируются.

Различают такие дисахариды: сахароза (сахарный, или тростниковый сахар) состоит из остатков глюкозы и фруктозы, эмпирическая формула – С12Н22О11; лактоза (молочный сахар) – из остатков глюкозы и галактозы, является основным источником энергии для детенышей млекопитающих; мальтоза (солодовый сахар) из остатков глюкозы и пр.

Функции углеводов

Энергетическая. Углеводы являются основным источником энергии для организма. При окислении 1 г глюкозы освобождается 17,6 кДж энергии.

Структурная. Входят в состав оболочек растительных клеток, надмембранного комплекса животных клеток. В растениях выполняют также защитную функцию.

Запасание веществ. Запасаются в виде крахмала у растений и гликогена у животных и грибов. При полноценном питании в печени может накапливаться до 10 % гликогена, количество которого при неблагоприятных условиях может снижаться до 0,2 % массы печени.

Защитная функция. Вяжущие секреты – слизи, которые выделяются разными железами, богаты углеводами и их производными (например, глюкопротеидами). Они защищают стенки полых органов (пищевода, желудка, бронхов) от механических повреждений, проникновения вредных бактерий и вирусов.

Молекулярный уровеньУровни организации живого

Полезные свойства моносахаридов и их влияние на организм

Полезные свойства углеводов заключаются в их питательности. Они подкармливают мозг для осуществления его деятельности, помогают осуществлять метаболические процессы.

Глюкозу, фруктозу, галактозу, маннозу, рибозу, дезоксирибозу в химии относят к натуральным формам моносахаридов. Гексозу, пентозу, тетрозу – к искусственным углеводам.

Углеводные соединения содержатся в продуктах питания, при помощи которых в основном поступают в организм человека.

Необходимость моносахаридов

Углеводы необходимы каждому человеку для поддержания жизненно важных функций организма. Люди, испытывающие повышенные физические и умственные нагрузки, активно занимающиеся спортом, нуждаются в повышенном потреблении углеводов.

Очень важно, чтобы моносахариды в достаточном количестве поступали в организм детей, когда они интенсивно растут, для получения сил и энергии. Нужны они человеку, страдающему психическими расстройствами, депрессиями, болезнями пищеварительного тракта

Недостаток веса, интоксикация, кальциевый дефицит, нехватка аскорбиновой кислоты – показания, при которых следует увеличить употребление продуктов, богатых углеводами.

Последствиями голоданий, строгих диет, несбалансированного питания часто бывает гипогликемия (дефицит сахара), что приводит к расстройствам памяти, нарушению обменных процессов, проблемам с сердцем, бессоннице, хронической усталости, депрессивным состояниям.

Причины, при которых следует уменьшить потребление углеводов: лишний вес, ожирение, пожилой возраст, гипертония, малоподвижный образ жизни, непереносимость лактозы.  Переизбыток потребления моносахаридов выразится в дистрофии печени, снижении давления, кислотно-щелочном дисбалансе организма.

Моносахариды и сахар в крови

Усвоение моносахаридов организмом происходит не сразу, для этого необходимо пройти определенные стадии.

  1. Всасывание тонкой кишкой.
  2. Поступление в кровь.
  3. Повышение уровня сахара в крови.

Глюкоза, галактоза быстро усваиваются и попадают в кровь, поэтому резко увеличивают уровень сахара. Связано быстрое усвоение с высоким гликемическим индексом веществ. У фруктозы его показания значительно ниже, поэтому усвоение моносахарида происходит медленнее, процесс повышения сахара в крови происходит мягко, постепенно.

Применение моносахаридов необходимо человеку, в то же время оно должно быть разумным, продуманным.

Основные производные моносахаридов

глюкозиды

В присутствии минеральной кислоты альдопираноза может вступать в реакцию со спиртами и образовывать гликозиды. Это асимметричные смешанные ацетали, образованные реакцией аномерного атома углерода, полученного из полуацеталя, с гидроксильной группой спирта.

Образовавшаяся связь называется гликозидной связью и может также образовываться в результате реакции аномерного углерода моносахарида с гидроксильной группой другого моносахарида с образованием дисахарида. Таким образом, образуются олигосахаридная и полисахаридная цепи..

Они могут быть гидролизованы определенными ферментами, такими как глюкозидазы, или при воздействии кислотности и высоких температур..

N-гликозиламины или N-гликозиды

Альдозы и кетозы способны реагировать с аминами и приводить к N-гликозидам.

Эти молекулы играют важную роль в нуклеиновых кислотах и ​​нуклеотидах, где обнаружено, что атомы азота оснований образуют N-гликозиламиновые связи с атомом углерода в положении 1 d-рибозы (в РНК) или 2-дезокси-d-рибозы (в ДНК).

Мозаичная кислота и нейраминовая кислота

Эти два производных аминосахаров имеют девять атомов углерода в своей структуре и являются важными структурными компонентами бактериальной архитектуры и оболочки клеток животных, соответственно.

Структурной основой бактериальной клеточной стенки является N-ацетилмураминовая кислота, и она образована аминосахаром N-ацетил-d-глюкозамином, связанным с молочной кислотой..

В случае N-ацетил-нейраминовой кислоты она является производной N-ацетил-d-маннозамина и пировиноградной кислоты. Это соединение содержится в гликопротеинах и гликолипидах клеток животных..

Сахарные спирты

В моносахаридах карбонильная группа способна восстанавливать и образовывать сахарные спирты. Эта реакция происходит в присутствии газообразного водорода и металлических катализаторов..

В случае d-глюкозы в результате реакции образуется сахарно-спиртовой d-глюцитол. Аналогично, реакция с d-маннозой дает d-маннит.

Естественно, есть два очень распространенных сахара, глицерин и инозит, оба из которых имеют биологическое значение. Первый является компонентом определенных липидов, а второй содержится в фосфатидилинозитоле и фитиновой кислоте..

Соль, поступающая из фитиновой кислоты, является фитином, материалом незаменимой поддержки в растительных тканях..

Характеристика пищевых моносахаридов

Глюкоза

В переводе с греческого глюкоза обозначает «сладкий» или «виноградный сахар» в химии. Найти ее можно в фруктовых салатах, виноградном соке. Она содержится в крови. Формула глюкозы – С₆H₁₂O₆ – это быстрорастворимые в воде сладкие белые кристаллы.

Моносахарид - это... свойства моносахаридов и примеры

Глюкоза является частью дисахаридов и полисахаридов, считается одним из основных среди существующих в природе простых углеводов. Формируется благодаря фотосинтезу или же добывается из полисахаридов (крахмала, целлюлозы) методом ферментирования и гидролиза. В результате разложения глюкозы на ферменты появляется диоксид углерода и этиловый спирт. Такой способностью обладают все углеводы, она позволяет обеспечивать транспортировку сахара в крови до всех клеток в организме. Для человека глюкоза – это один из основных источников энергии, который обеспечивает нормальную работу мышц.

Видео

Фруктоза

Фруктозу принято по-другому называть «плодовым сахаром» или «фруктовым сахаром». Такое название она получила из-за того, что находится в основном в ягодах и фруктах. У химиков для фруктозы есть свое название – левулоза. Фруктоза – это один из составляющих элементов лактулозы и сахарозы.

От глюкозы фруктоза отличается отсутствием стойкости к щелочной и кислой среде. Фруктоза – это основной компонент, используемый в производстве мороженого, так как он способен предотвратить песчанистость. Когда сахар в большом количестве попадает в человеческий организм, он способен вызывать всевозможные расстройства при работе органов пищеварения, способствует увеличению содержания липидов в крови, что является предпосылкой для развития болезней из области кардиологии.

Галактоза

В чистом виде галактозу встретить в природе не удастся. Она образуется в результате гидролиза из лактозы, входящей в состав молока. По сравнению с двумя другими моносахаридами галактоза является наименее сладкой. Она не так быстро растворяется в воде, но имеет существенные отличия и преимущества. Галактоза способствует формированию гликолипидов и гликопротеинов, входящих в основу многих тканей организма. Галактоза может быть двух форм: циклической и ациклической. Найти ее можно в тканях растений, она выступает в качестве элемента определенных полисахаридов, в том числе и бактериальных. Поэтому галактоза очень часто принимает участие в процессах брожения и превращения в лактозные дрожжи. В человеческом организме галактозу можно найти как составляющую часть лактозы или молочного сахара, а также нескольких других веществ. При химической реакции очень легко видоизменяется в глюкозу и способствует упрощению усвоения углерода. В отдельных случаях вещество может остановиться частью галактуроновой и аскорбиновой кислот. В организме женщин галактоза образуется из глюкозы, чтобы в дальнейшем превратиться в лактозу, которая содержится в молочных железах. В пищевых продуктах галактозу можно найти в помидорах, молоке, а также других овощных и фруктовых плодах. Также ее активно используют в качестве основного активного компонента энергетических напитков.

Индивидуальные свойства галактозы:

  • способствует стремительному снижению и стабилизации веса;
  • является веществом для профилактики сахарного диабета у взрослых людей;
  • выступает источником энергии для людей с активным образом жизни и большими физическими нагрузками, в том числе спортсменов.

До конца все свойства галактозы до сих пор не изучены, но ученые уже обнаружили ее уникальные возможности, поэтому считают ее «сахаром новой эпохи».

Видео

Характеристика пищевых моносахаров

Глюкоза

Название этого моносахарида с древнегреческого обозначает «сладкий», а в химии глюкоза известна также под названием «виноградный сахар». Содержится в виноградном соке, фруктах, а также есть в крови. Это вещество с формулой С6Н12О6 представляет собой сладкие белые кристаллы, которые довольно легко растворяются в воде.

Этот вид моносахара считается наиболее важным в природе. Глюкоза – составляющий элемент дисахаридов и полисахаридов. В природных условиях образуется в результате фотосинтеза. Также производится из полисахаридов, таких как целлюлоза и крахмал, в результате гидролиза и ферментирования. В процессе ферментирования глюкозы образовываются диоксид углерода и этиловый спирт. И эта способность характерна для всех углеводов, так как в результате позволяет крови транспортировать сахара ко всем клеткам организма. В человеческом организме играет роль поставщика энергии. Является важнейшим веществом для работы мышц.

Фруктоза

Свое второе название – «плодовый, или фруктовый сахар» – фруктоза получила из-за того, что содержится преимущественно в ягодах и фруктах. А вот химики называют это вещество левулозой. Является компонентом сахарозы и лактулозы. И хоть во многих плодах фруктоза содержится в паре с глюкозой, но плодовый сахар является более сладким веществом. Также он входит в состав меда. И что интересно, это единственный вид сахаров, содержащийся в сперме человека и быка.

Главное отличие фруктозы от глюкозы – в неустойчивости к щелочным и кислым растворам. Активно применяется для производства мороженого, как вещество, предотвращающее песчанистость. Употребляемая в больших количествах, вызывает расстройство пищеварения. А также увеличивает концентрацию липидов в крови, что, как полагают, является фактором риска развития кардиологических болезней.

Галактоза

Как правило, она, не встречается в природе, но гидролизуется из лактозы, которая содержится в молоке. Хотя галактоза не так активно растворяется в воде и является менее сладким веществом, чем глюкоза, она имеет ряд других преимуществ. В частности, образует гликолипиды и гликопротеины, которые содержатся во многих тканях.

Моносахарид галактоза представлен сразу в двух формах: циклической и ациклической. Содержится в тканях растений, а также является элементом некоторых полисахаридов, в том числе и бактериальных. Посему нередко становится участником процессов брожения и трансформации в так называемые лактозные дрожжи. В человеческом организме представлена в составе лактозы (молочный сахар) и некоторых других веществ. В результате химических реакций легко трансформируется в глюкозу, что помогает более легкому усваиванию углерода. Также при определенных обстоятельствах способна переходить в галактуроновую или аскорбиновую кислоту. В женском организме галактоза может воспроизводиться из глюкозы, чтобы дальше трансформироваться в лактозу, содержащуюся в молочных железах.

Наличие галактозы обнаружено в молоке, помидорах и многих других овощах и фруктах. В пищевой промышленности галактоза активно используется в качестве активного ингредиента энергетических напитков.

Галактоза обладает разными уникальными свойствами. В частности, она способствует более быстрой потери и затем удержанию веса, служит профилактическим средством против диабета у взрослых. Также является стабильным источником энергии для спортсменов и работающих физически.

Учитывая уникальные возможности галактозы, исследователи все чаще называют ее «сахаром новой эпохи», хотя и признаются, что многое о свойствах этого вещества пока не знают.

admin
Оцените автора
( Пока оценок нет )
Добавить комментарий